Bắt đầu là một ca sĩ solo cho hãng đĩa SM Entertainment của Lee Soo Man,[2] Dana được tin tưởng sẽ là "BoA tiếp theo".[3] Trước khi ra mắt, cô được quảng bá qua vai nữ trong bộ phim Ace of Peace[4] của ban nhạc thần tượng nổi tiếng H.O.T và video âm nhạc Polaris của Kangta.[5]

Năm 2001, cô tung ra đĩa đơn đầu tay rất thành công Sesang kkeutkkaji (Until The End Of The World) một đoạn trích từ ca khúc 'Tell Me No More Lies' của nhà soạn nhạc người châu Âu Stefan Aberg.[4] Cô tiếp tục với Diamond, một ca khúc nhạc pop/dance kết hợp với Jung Yunho (U-Know, một thành viên của TVXQ năm 2003).[6] Sự nghiệp của cô gặt được nhiều thành công và cô tiếp tục được quảng bá bằng cách xuất hiện trên các show như X-Man, diễn vai chính trong bộ phim sitcom Nonstop 3. Album thứ hai của cô được phát hàng năm 2003, tuy nhiên lại không được ưa chuộng và bán chậm.[3] Từ đó cô biến mất khỏi nền âm nhạc cho đến khi The Grace ra mắt.

Từ năm 2005, cô là một thành viên của CSJH The Grace.[5] Do có sự ra mắt sớm hơn trong nền âm nhạc Hàn Quốc, cô được coi là trưởng nhóm, nhưng trong một buổi phỏng vấn cô đã phủ nhận điều này và phát biểu rằng mỗi thành viên trong nhóm đều có vai trò khác nhau. Trong album tiếng Nhật thứ tư, cô đã sáng tác ca khúc solo cho riêng mình mang tên 'Sayonara No Mukou Ni'.

Bắt đầu từ tháng 5 năm 2010, Dana thực hiện vai diễn cho vở nhạc kịch Daejanggeum phần 3.[7] Sau đó cùng năm 2010, Dana cùng với bạn cùng nhóm Sunday và các đồng nghiệp Onew của SHINee và Jay của TRAX tham gia nhạc kịch Musical Rock Of Ages với vai diễn Sherrie.[8] Cuối năm 2010, cô vào vai Constance trong vở nhạc kịch The Three Musketeers (ba chàng lính ngự lâm) cùng với Kyuhyun của Super Junior và Jay của TRAX.[9] Cô ấy nói rằng cô đã rất lo lắng khi phải hôn Kyuhyun trong một cuộc phỏng vấn.[10]

Tháng 6 năm 2011, SM công bố sẽ ra mắt một đĩa đơn mới với hình ảnh mới.[11] Ngày 8 tháng 7 năm 2011 cô ra mắt với DANA and SUNDAY The GRACE đĩa đơn mang tựa đề 나 좀 봐줘 (One More Chance) và đĩa đơn được phát hành ngày 11 tháng 7.[12]

Năm 2012, cô tham gia nhạc kịch Catch Me If You Can với vai Brenda Strong cùng với Kyuhyun của Super Junior, Key của SHINee và Sunny của Girls' Generation. Hơn nữa, cô còn góp giọng cho nhạc phim To The Beautiful You với ca khúc Maybe We đã được ra mắt vào đầu tháng 9.